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上期回顾：执业中药师-中药一（第三章第六节）

中药学

第三章中药化学成分与药效物质基础

第七节萜类和挥发油

1.有挥发性的萜类是？

A.单萜

B.二萜

C.三萜

D.四萜

E.多萜

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正确答案:A

答案解析:

单萜：挥发油中沸点较低部分的主要成分

2.紫杉醇的结构类型是？

A.黄酮

B.多元酚

C.二萜

D.环烯醚萜

E.倍半萜

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正确答案:C

答案解析:

二萜是由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类衍生物。绝大多数不能随水蒸气蒸馏。二萜多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等，有些已是临床常用的药物。

3.由两个异戊二烯单位组成的化合物归类于？

A.三萜

B.环烯醚萜

C.单萜

D.倍半萜

E.四萜

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正确答案:C

答案解析:

类别碳原子数异戊二烯单位数存在形式单萜挥发油

4.属于倍半萜类的化合物是？

A.龙脑

B.梓醇苷

C.紫杉醇

D.青蒿素

E.穿心莲内酯

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正确答案:D

答案解析:

单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿（黄花蒿）中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，其多种衍生物制剂已用于临床。

5.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是？

A.其化学成分中含有人参二醇苷

B.其化学成分中含有强心苷

C.其化学成分中含有环烯醚萜苷

D.其化学成分中含有人参三醇苷

E.其化学成分中含有洋地黄毒苷

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正确答案:C

答案解析:

环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时使颜色变深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。

6.树皮富含挥发油的药材是？

A.八角茴香

B.辛夷

C.川芎

D.厚朴

E.荆芥

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正确答案:D

答案解析:

同一植物的不同部位，挥发油的含量也不相同，如薄荷、紫苏的叶，荆芥的全草，檀香的树干，厚朴、桂树的皮，当归的根，茴香的果实，柠檬的果皮，丁香的花，白豆蔻的种子等部位的含油量都较高。

7.某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有？

A.蒽醌

B.鞣质

C.环烯醚萜

D.生物碱

E.强心苷

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正确答案:C

答案解析:

环烯醚萜——理化性质——显色反应及检识：环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时使颜色变深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。如车叶草苷(asperuloside)与稀酸混合加热，能被水解、聚合产生棕黑色树脂状聚合物沉淀；若用酶水解，则显深蓝色，也不易得到结晶性苷元。游离的苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。这些显色反应，可用于环烯醚萜苷的检识及鉴别。

8.具有抗疟活性的倍半萜？

A.奎宁

B.紫杉醇

C.青蒿素

D.莪术醇

E.马桑毒素

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正确答案:C

答案解析:

单环倍半萜：青蒿素:倍半萜内酯过氧化物，抗疟。

9.全草富含挥发油的药材是？

A.八角茴香

B.辛夷

C.川芎

D.厚朴

E.荆芥

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正确答案:E

答案解析:

同一植物的不同部位，挥发油的含量也不相同，如薄荷、紫苏的叶，荆芥的全草，檀香的树干，桂树的皮，当归的根，茴香的果实，柠檬的果皮，丁香的花，白豆蔻的种子等部位的含油量都较高。

10.青蒿为菊科植物黄花蒿的干燥地上部分。青蒿素是其主要抗疟有效成分，系我国学者于20世纪70年代初首次从青蒿中分离得到。临床应用表明青蒿素对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、融作用小的优点，是一种高效、速效的抗疟有效单体化合物。青蒿素抗疟作用与结构中最密切相关的基团是？

A.内酯环

B.醚基

C.过氧桥

D.内酯羰基

E.以上基团都密切有关

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正确答案:C

答案解析:

青蒿素及其衍生物对疟原虫红细胞内期有杀灭作用，因具有过氧桥（C-O-O-C）结构，能裂解产生自由基和活性氧，破坏疟原虫的膜系结构，导致疟原虫死亡有关。近年来研究发现其抗疟作用还能抑制疟原虫的PfATTP6酶，当该酶受到抑制时，细胞内Ca2+水平升高，引起细胞死亡。

11.用于鉴定挥发油组成成分的有效方法是？

A.纸色谱

B.气相色谱

C.紫外光谱

D.分馏

E.重结晶

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正确答案:B

答案解析:

气相色谱法具有分离效率好，灵敏度高，样品用量少，分析速度快等优点，是研究挥发油组成成分的重要方法

12.为环烯醚萜醇，具半羧醛及环戊烷特征结构，其碳-1连接的羟基不稳定，常和糖结合成苷？

A.龙胆苦苷

B.挥发油

C.环烯醚萜类化合物

D.紫杉醇

E.栀子苷

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正确答案:C

答案解析:

环烯醚萜类结构与分类：环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇，具有半缩醛及环戊烷环的结构特点，其半缩醛1位羟基性质不稳定，故环烯醚萜类化合物主要以l位羟基与糖成苷的形式存在于植物体内。根据其环戊烷环是否裂环，可将环烯醚萜类化合物分为环烯醚萜苷及裂环环烯醚萜苷两大类。

13.具有显著抗癌作用的三环二萜？

A.龙胆苦苷

B.挥发油

C.环烯醚萜类化合物

D.紫杉醇

E.栀子苷

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正确答案:D

答案解析:

二萜是由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类衍生物。绝大多数不能随水蒸气蒸馏。二萜多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等，有些已是临床常用的药物。紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。

14.薄荷挥发油中含有的主要化学成分的结构类型是？

A.黄酮类

B.有机酸类

C.萜类

D.甾体类

E.有机胺类

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正确答案:C

答案解析:

薄荷挥发油的化学组成很复杂，油中成分主要是单萜类及其含氧衍生物，还有非萜类芳香族、脂肪族化合物等几十种，如薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等。

15.不属于二萜类化合物的是？

A.穿心莲内酯

B.银杏内酯

C.雷公藤甲素

D.甜菊素

E.梓醇

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正确答案:E

答案解析:

梓醇为环烯醚萜类。

16.具有抗疟活性的倍半萜？

A.奎宁

B.紫杉醇

C.青蒿素

D.莪术醇

E.马桑毒素

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正确答案:C

答案解析:

单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿（黄花蒿）中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，其多种衍生物制剂已用于临床。

17.青蒿为菊科植物黄花蒿的干燥地上部分。青蒿素是其主要抗疟有效成分，系我国学者于20世纪70年代初首次从青蒿中分离得到。临床应用表明青蒿素对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、融作用小的优点，是一种高效、速效的抗疟有效单体化合物。青蒿素的结构类型是？

A.单萜

B.倍半萜

C.二萜

D.三萜

E.四萜

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正确答案:B

答案解析:

单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿（黄花蒿）中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，其多种衍生物制剂已用于临床。

18.（多选题）用于衡量挥发油的主要化学常数？

A.酸值

B.酯值

C.相对密度

D.折光率

E.皂化值

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正确答案:ABE

答案解析:

酸值、酯值和皂化值是不同来源挥发油所具有的重要化学常数．也是衡量其质量的重要指标。

19.（多选题）具有抗癌活性的萜类化合物有？

A.甘草酸

B.泽兰氯内酯

C.银杏内酯

D.雷公藤内酯

E.紫杉醇

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正确答案:BDE

答案解析:

三环二萜：雷公藤甲素、乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇是从雷公藤中分离出的抗癌活性物质。紫杉醇为三环二萜类抗癌药物；泽兰氯内酯也为萜类抗癌药物。

20.(多选题）薁类的性质？

A.可溶于水

B.可溶于乙醚

C.具有一定的芳香性

D.有色

E.母核具有旋光性

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正确答案:BCD

答案解析:

薁类：五元环与七元环并和而成的芳烃衍生物，具有一定的芳香性。挥发油的高沸点部分，呈现美丽的蓝或绿色，能强酸中，不溶于水。

21.（多选题）挥发油的主要成分？

A.二萜类

B.三萜类

C.单萜类

D.小分子脂肪族类化合物

E.倍半萜类

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正确答案:CDE

答案解析:

挥发油的组成成分主要有四类1.萜类化合物萜类在挥发油的组成成分中所占比例最大，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物，其含氧衍生物多是该油中生物活性较强或具芳香嗅味的主要成分。如薄荷油含薄荷醇约80%；山苍子油含柠檬醛80%等。2.芳香族化合物挥发油中的芳香族化合物多为小分子的苯丙素类衍生物，在挥发油中所占比例次于萜类，具有C6-C3骨架，且多为酚性化合物或其酯类，如桂皮中有解热镇痛作用的桂皮醛。还有些是萜源化合物，如百里香酚；有些是具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物，如花椒油素等。3.脂肪族化合物挥发油中的脂肪族化合物多为一些小分子化合物，包括醇、醛、酮、羧酸类等，其含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。如陈皮中的正壬醇、人参挥发油中的人参炔醇、鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛即鱼腥草素及甲基正壬酮等都属挥发油中的脂肪族化合物。4.其他类化合物除以上三类化合物外，有些中药经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分，如芥子油、原白头翁素、大蒜油等，也常称之为“挥发油”。这些成分在植物体内多数以苷的形式存在，经酶解后的苷元随水蒸气一同馏出而成油，如黑芥子油是芥子苷经芥子酶水解后产生的异硫氰酸烯丙酯；挥发杏仁油是苦杏仁苷水解后产生的苯甲醛；原白头翁素是毛茛苷水解后产生的化合物；大蒜油则是大蒜中大蒜氨酸经酶水解后产生的含大蒜辣素等的挥发性油状物。

22.（多选题）环烯醚萜苷具有的性质有？

A.旋光性

B.易被酸水解而得到原苷的苷元

C.味苦

D.对酸稳定

E.易溶于乙醚

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正确答案:AC

答案解析:

环烯醚萜苷理化性质①性状：环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末（极少为液态）。分子中C-l、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或极苦。②溶解性：环烯醚萜类化合物多连有极性官能团，故偏亲水性，易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。③显色反应及检识：环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时使颜色变深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。如车叶草苷(asperuloside)与稀酸混合加热，能被水解、聚合产生棕黑色树脂状聚合物沉淀；若用酶水解，则显深蓝色，也不易得到结晶性苷元。游离的苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。这些显色反应，可用于环烯醚萜苷的检识及鉴别。

23.结构为二萜类化合物的是？

A.紫杉醇

B.穿心莲内酯

C.苯丙酸

D.苯乙酸

E.苯甲酸

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正确答案:AB

答案解析:

单环二萜维生素A存在于动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富，为人体所必需的物质，临床上用于治疗多种疾病。双环二萜类的穿心莲内酯具有抗菌、消炎作用，临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。银杏内酯是银杏根皮及叶的强苦味成分，已分离出银杏内酯A、B、C、M、J。它们的基本结构中有3个内酯环，但碳环只有2个。银杏内酯及银杏总黄酮是银杏叶制剂中治疗心脑血管疾病的主要有效成分。三环二萜类的雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇是从雷公藤中分离出的抗癌活性物质。昆明山海棠、东北雷公藤（黑蔓）中亦有此类化合物。雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。四环二萜的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点,在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。

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